ページ種別毎にCSSファイルを呼び分け

header.phpで条件分岐してlinkタグを出し分ける

header.php

 （略）
 <?php wp_head(); ?>
 <?php if (is_home()) { ?>
 <link rel="stylesheet" href="<?php echo get_stylesheet_directory_uri() ?>/style-home.css" type="text/css" media="all" />
 <?php } else if (is_single() && in_category('foo')) { ?>
 <link rel="stylesheet" href="<?php echo get_stylesheet_directory_uri() ?>/style-single-foo.css" type="text/css" media="all" />
 <?php } else if (is_single() || is_page()) { ?>
 <link rel="stylesheet" href="<?php echo get_stylesheet_directory_uri() ?>/style-single.css" type="text/css" media="all" />
 <?php } ?>
 </head>
 （略）

カスタムフィールドを利用する

省略。

参考

条件分岐タグ

http://wpdocs.sourceforge.jp/%E6%9D%A1%E4%BB%B6%E5%88%86%E5%B2%90%E3%82%BF%E3%82%B0